N-ACETYL-L-CYSTEIN

N-Acetyl-L-Cystein für moderne Rezepturen

N-Acetyl-L-Cystein, kurz NAC, ist die acetylierte Form der schwefelhaltigen Aminosäure L-Cystein. Chemisch handelt es sich um eine definierte organische Verbindung mit einer freien Thiolgruppe (-SH), die für viele charakteristische chemische Eigenschaften des Moleküls verantwortlich ist.

Durch die Acetylierung der Aminogruppe unterscheidet sich N-Acetyl-L-Cystein strukturell und technologisch von freiem L-Cystein. NAC wird als isolierter, gereinigter Einzelrohstoff angeboten und liegt typischerweise als weißes bis nahezu weißes kristallines Pulver vor.

ERASVITAL® N-Acetyl-L-Cystein wird als definierter Rohstoff zur professionellen beziehungsweise gewerblichen Weiterverarbeitung angeboten. Die genaue Reinheit und weitere chargenspezifische Eigenschaften sind der aktuellen Produktspezifikation beziehungsweise dem Analysenzertifikat zu entnehmen.

Produkteigenschaften

Was ist N-Acetyl-L-Cystein?

N-Acetyl-L-Cystein ist ein Derivat der proteinogenen Aminosäure L-Cystein. Bei der Acetylierung wird eine Acetylgruppe an die Aminogruppe des L-Cystein-Moleküls gebunden.

Das Molekül enthält eine freie Thiolgruppe, eine Carboxylgruppe und eine acetylierte Aminogruppe. Diese Struktur beeinflusst unter anderem die Reaktivität, Löslichkeit und Stabilität der Verbindung.

NAC sollte nicht mit L-Cystein oder L-Cystin gleichgesetzt werden. Es handelt sich um chemisch unterschiedliche Rohstoffe mit jeweils eigener Molekülstruktur und Molmasse.

Chemische Eigenschaften

N-Acetyl-L-Cystein besitzt die Summenformel C₅H₉NO₃S und eine Molmasse von etwa 163,19 g/mol.

Die im Molekül enthaltene Thiolgruppe kann an Redoxreaktionen beteiligt sein und reagiert empfindlicher gegenüber oxidierenden Bedingungen als viele andere funktionelle Gruppen. Unter ungünstigen Bedingungen kann NAC oxidiert werden.

Für eine gleichbleibende Rohstoffqualität sind daher geeignete Lagerbedingungen sowie der Schutz vor Feuchtigkeit, Luft, starken Oxidationsmitteln und unnötiger Wärmeeinwirkung sinnvoll.

NAC, L-Cystein und L-Cystin

Herstellung und Rohstoffqualität

N-Acetyl-L-Cystein wird industriell aus geeigneten L-Cystein-Ausgangsstoffen hergestellt. Hierbei wird L-Cystein unter kontrollierten Bedingungen acetyliert und der entstandene Rohstoff anschließend gereinigt, kristallisiert und getrocknet.

Die Qualität eines NAC-Rohstoffes wird unter anderem durch Identität, Reinheit, Wassergehalt, spezifische optische Drehung, Schmelz- beziehungsweise Zersetzungsverhalten, Schwermetalle und weitere chargenbezogene Parameter beschrieben.

Maßgeblich für Herstellungsverfahren, Ausgangsmaterial, Reinheit und mögliche Hilfsstoffe ist die jeweils aktuelle Hersteller- und Chargendokumentation.

Typische Einsatzbereiche

Kombinationsmöglichkeiten

N-Acetyl-L-Cystein kann in komplexen Formulierungen mit ausgewählten Aminosäuren, Mineralstoffen, Vitaminen und weiteren Rohstoffen kombiniert werden.

Löslichkeit

N-Acetyl-L-Cystein ist gut in Wasser löslich. Die tatsächliche Auflösegeschwindigkeit hängt unter anderem von Partikelgröße, Temperatur, Konzentration, Mischintensität und den weiteren Bestandteilen einer Rezeptur ab.

Wässrige NAC-Lösungen reagieren typischerweise sauer. Dieser Umstand sollte insbesondere bei pH-empfindlichen Formulierungen oder bei der Kombination mit weiteren Rohstoffen berücksichtigt werden.

Bei flüssigen Anwendungen sollten pH-Wert, Stabilität, Geruchsentwicklung und mögliche Oxidationsvorgänge im Rahmen der Produktentwicklung geprüft werden.

Charakteristischer Geruch

N-Acetyl-L-Cystein kann aufgrund seiner schwefelhaltigen Molekülstruktur einen charakteristischen Geruch aufweisen, der teilweise als schwefelig beschrieben wird.

Die Geruchsintensität kann je nach Charge, Partikelgröße, Verpackung, Lagerungsdauer und Temperatur variieren. Beim Öffnen eines zuvor dicht verschlossenen Behälters kann der Geruch kurzfristig besonders deutlich wahrnehmbar sein.

Hinweise zur Verarbeitung

Für Pulver- und Kapselformulierungen sollte NAC zunächst mit einem Teil der übrigen Pulverbestandteile homogen vorgemischt und anschließend schrittweise in die Gesamtmischung eingearbeitet werden.

Bei der Kombination mit sehr niedrig dosierten Vitaminen, Mineralstoffen oder Spurenelementen empfiehlt sich eine geeignete Vormischtechnik beziehungsweise geometrische Verdünnung.

Bei flüssigen Anwendungen sollte NAC langsam unter Rühren in die Wasserphase eingearbeitet werden. Die Auswirkungen auf pH-Wert, Geschmack, Geruch und Stabilität der Gesamtformulierung sind zu berücksichtigen.

Stabilität

N-Acetyl-L-Cystein ist als trockener Rohstoff unter geeigneten Lagerbedingungen stabil. Aufgrund seiner Thiolgruppe sollte unnötiger Kontakt mit Feuchtigkeit, starken Oxidationsmitteln und ungünstigen Lagerbedingungen vermieden werden.

In wässrigen Systemen kann die Stabilität geringer sein als im trockenen Zustand. Sauerstoff, pH-Wert, Temperatur, Licht, Metallionen und weitere Rezepturbestandteile können die Stabilität beeinflussen.

Für flüssige oder komplexe Endprodukte sollte deshalb eine produktspezifische Stabilitätsprüfung durchgeführt werden.

Berechnung des enthaltenen NAC

Bei einem Rohstoff mit einem analytisch bestätigten N-Acetyl-L-Cystein-Gehalt von beispielsweise 99,7 % kann die enthaltene Menge rechnerisch wie folgt bestimmt werden:

Beispiel: 1.000 mg eines Rohstoffes mit 99,7 % Reinheit entsprechen rechnerisch 997 mg N-Acetyl-L-Cystein.

Produktdaten

Mögliche Unterschiede zwischen Chargen

Je nach Kristallisation, Trocknung und Vermahlung können sich einzelne Chargen geringfügig in Korngröße, Schüttdichte, Fließverhalten und wahrgenommener Geruchsintensität unterscheiden.

Solche technologischen Unterschiede stellen nicht automatisch eine Beeinträchtigung der Qualität dar, sofern die festgelegten Spezifikationswerte eingehalten werden.

Sicherheit und sachgerechte Handhabung

N-Acetyl-L-Cystein ist als feiner pulverförmiger Rohstoff sorgfältig zu handhaben. Beim Umfüllen, Dosieren oder Mischen kann Staub entstehen. Eine saubere Verarbeitung sowie der Schutz vor Feuchtigkeit und Verunreinigungen tragen zum Erhalt der Produktqualität bei.

• Staubbildung möglichst vermeiden.
• Staub nicht einatmen.
• Kontakt mit Augen und Schleimhäuten vermeiden.
• Nach der Verarbeitung Hände gründlich reinigen.
• Nur mit sauberen und trockenen Arbeitsgeräten entnehmen.
• Vor Feuchtigkeit und starken Oxidationsmitteln schützen.
• Behälter nach Gebrauch sofort wieder gut verschließen.
• Aktuelle Produktspezifikation und vorhandene Sicherheitsinformationen beachten.

Hinweise für daraus hergestellte Endprodukte

Die Sicherheit und Verkehrsfähigkeit eines Endproduktes hängen von der eingesetzten Menge an N-Acetyl-L-Cystein, der gesamten Rezeptur, der Darreichungsform, der Zielgruppe und der vorgesehenen Verwendung ab.

Bei der Entwicklung von Lebensmitteln, Nahrungsergänzungsmitteln, kosmetischen oder anderen gewerblichen Produkten sind die jeweils einschlägigen gesetzlichen Vorgaben, die Produktkategorie, Zusammensetzung, Kennzeichnung, Stabilität und Produktsicherheit gesondert zu prüfen.

Die regulatorische Einstufung von N-Acetyl-L-Cystein kann von Verwendungszweck, Produktkategorie und Absatzland abhängen. Die zulässige Verwendung sollte deshalb für das jeweilige Endprodukt individuell geprüft werden.

Qualität und Dokumentation

Die chargenspezifischen Eigenschaften und analytischen Werte des Rohstoffes sind dem jeweiligen Analysenzertifikat zu entnehmen.

Vor der gewerblichen Verarbeitung sollten die aktuelle Produktspezifikation, die bestätigte Reinheit, Identität, Herkunft, das Herstellungsverfahren sowie relevante mikrobiologische und chemische Parameter berücksichtigt werden.

Lagerung

Kühl, trocken und lichtgeschützt lagern. Vor Feuchtigkeit, direkter Sonneneinstrahlung, starken Temperaturschwankungen, Wärme und oxidierenden Stoffen schützen.

Den Behälter nach jeder Entnahme sofort wieder sorgfältig verschließen. Nur mit sauberen und vollständig trockenen Hilfsmitteln entnehmen.